Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应

时间:2020-05-31 09:33:40

Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应(Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement),以 Paul Ernst Moritz Fritsch (1859–1913), Wilhelm Paul Buttenberg, Heinrich G. Wiechell 的名字命名。

1,1-二芳基-2-溴代烯烃在强碱(如醇盐)作用下重排为1,2-二芳基炔。

某些烷基取代的烯烃也可发生重排。

反应机理

强碱夺取烯碳上的氢,生成的碳负离子再发生α-消除生成乙烯基卡宾。最后发生1,2-芳基迁移,得到产物。

应用

利用此反应合成多炔:(炔化物中间体被亲电试剂碘甲烷捕获。产物为鬼针草中存在的天然产物)

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